SÍNTESI ORGÀNICA - QUÍMICA - FC-UdG. Dr. E. Bardají

Cada molècula a sintetitzar o "objectiu sintètic" representa un problema amb diverses possibles solucions, almenys d'inici. Per on començar?.  Cal começar sempre per un anàlisi estrcutural el més acurat possible. Un cop fet aixó cal trobar precurssors, i precurssors dels precurssors, fins arribar als productes de partida adïents per començar una síntesi. El procès en general es defineix com retrosíntesi.

El procediment de forma simple consisteix en "trencar" i/o modificar la molècula per tal de trobar solucions sintètiques.  Aixó es pot fer aplicant diferents esquemes mentals. Un tipus de forma de pensar en retrosíntesi es aplicar el mètode del sintò: aquest mètode desconecta enllaços d'una estructura en base a la "polaritat latent" dels atoms de la mateixa, aquest procès genera fragments amb càrrega, anomenats "sintons", que serveixen per trobar reactius equivalents que són de fet els precurssors reals pel pas sintètic sota estudi.

Totes aquestes solucions sintètiques són possibles. Els sintons desconectats han inspirat reactius equivalents que quan els utilitzem per a fer la reacció corresponent donaran lloc als productes esperats. Aquest exemple segueix o "respecta" la polaritat latent assignada com a "natural". A vegades aquest procediment no aporta solucions factibles.

 

La condensació aldòlica de la acetona porta a la cetona insaturada, i no s'aïlla hidroxicetona (compost esperat). Aquesta es una situació on, l'assignació d'una polaritat latent inversa ajuda a trobar una solució sintètica viable. Aquesta aproximació es denomina inversió de reactivitat.

Els sintons "inversos" inspiren reactius que sí condueixen a la síntesi del producte desitjat.

tornar