SÍNTESI ORGÀNICA - QUÍMICA - CURS 2001-2002 - FC-UdG. Dr. E. Bardají
PROTECCIÓ de DIOLS
La protecció de diols és semblant a la protecció d'alcohols quan es protegeix cada funció alcoholica per separat. Els 1,2-diols i 1,3-diols permeten formar derivats cíclics específics que permeten la seva protecció selectiva davant d'altres funcions alcohol o similar.
Els acetals cíclics de tipus alquílic són sensibles als àcids:
El triclorometil acetal es làbil en condicions reductives i l'acetal benzílic ho ès per hidrogenolisi o per halogenació radicalaria, mecanisme que pot portar a la formació d'hidroxibenzoats o bromobenzoats:
Aquesta última estrategia permet, per exemple, preparar carbohidrats monodesprotegits aptes per a la formació selectiva de derivats en una posició de l'anell:
Un altre possibilitat es la formació carbonats cíclics o 1,3-dioxazolones a partir de fosgè o reactius equivalents, i que són sensible a la hidròlisi bàsica:
