SÍNTESI ORGÀNICA - QUÍMICA - CURS 2001-2002 - FC-UdG. Dr. E. Bardají
PROTECCIÓ d'ALDEHIDS i CETONES
ACETALS i CETALS ACÍCLICS
OXA i TIO ACETALS i CETALS CÍCLICS
PROTECCIÓ
DESPROTECCIÓ
EXEMPLES DE PROTECCIÓ SELECTIVA DE CARBONILS
La protecció selectiva d'una cetona enfront un altre pot venir afavorida per factors estèrics:
En alguns casos la protecció selectiva no es tant fàcil i s'ha d'arribar a una situació que permeti obtenir majoritariament el component desitjat per separació cromatogràfica:
CASOS ESPECIALS
Quan l'alquilació del enolat més substituït no ès experimentalment possible es pot recorrer a "protegir" l'enolat menys substituït via la formilació i la proteció del grup formil a través de la formació del 1,3-ditià, deixant l'enolat més substituït com a unica posició reactiva davant l'alquilació:
Els aldehids poden reaccionar amb malonitril donant lloc a intermedis que poden revertir la funció carbonílica per tractament bàsic aquòs:
