SÍNTESI ORGÀNICA - QUÍMICA - FC-UdG. Dr. E. Bardají

PROTECCIÓ d'ALCOHOLS

Els grups hidroxil d'alcohols primaris, secundaris i terciaris poden protegir-se mitjançant la formació de diversos derivats: éters, esters, hemicetals o hemiacetals, acetals o cetals.

ESTERS

Es mostren tres tipus d'esters (acetil, benzoil i pivaloil) ampliament utilitzats en protecció d'alcohols i que es preparen a partir dels corresponents clorurs d'acil o anhídrids i que tenen una química de desprotecció mediada per bases o nucleófils.

 Amb característiques d'ester de tipus carbonat mixte, es mostren quatre exemples de grups protectors que tenen condicions de desprotecció alternatives a les aplicables als casos anteriors. La seva formació es fa apartir dels corresponents cloroformiats.

 

 

Un aspecte interessant de la química implicada en la protecció funcional es la modulació de les condicions de desprotecció en funció de l'estructura del grup protector. Els cas dels carbonats de fenilsulfoniletil diferentment substituïts representa un interessant exemple:

 

ÈTERS

 

 

 

ÈTERS AMB CARÀCTER ACETÀLIC o HEMIACETÀLIC

 

SILIL ÈTERS

 

tornar